En la temporada 1997-98, Les Ferdinand y David Ginola abandonaron el club, mientras que Alan Shearer se rompió el tobillo en un amistoso de pretemporada, quedando fuera durante la primera mitad de temporada. Gullit renunció a su cargo a principios de la temporada 1999-2000, habiendo caído con varios jugadores incluyendo a Alan Shearer y al capitán Rob Lee. Dalglish firmó a Ian Rush, John Barnes, Duncan Ferguson y Stuart Pearce para reforzar el equipo, logrando una victoria 3-2 sobre FC Barcelona en la Liga de Campeones de la UEFA a través de un hat-trick de Faustino Asprilla, pero la marca cautelosa de Dalglish, en contraposición al estilo atacante jugado con Keegan, no tuvo éxito y el club no logró progresar más allá de la fase de grupos de la Champions League, terminó 13º en la Premier League y perdió la final de la FA Cup ante el Arsenal.